Avec ses camarades du lycée, il joue dans la cité Monthiers (qu’on retrouvera dans Le Sang d’un poète, Opium et Les enfants terribles), 55 rue de Clichy. La mort d’un ami, qu’on n’a pas identifié, le bouleverse. Il aurait eu, cette année-là, la brutale révélation de la beauté dans la personne d’un élève et éprouvé ce « désir d’être ceux qu’il trouvait beaux et non de s’en faire aimer », qu’il attribuera plus tard à Jacques, le héros du Grand Ecart.
A la rentrée d’octobre, il est en quatrième au Grand Condorcet. Il ne brille qu’en dessin, en gymnastique et en allemand. Ses professeurs le trouvent intelligent mais inégal, distrait et agité.
Jean est en vacances à Châtel-Guyon puis, avec sa mère, à Venise.
A Pâques, en raison de ses trop nombreuses absences, il est renvoyé du lycée. Il termine l’année scolaire grâce à des leçons particulières et, en octobre, il entre en seconde à l’école Fénelon, rue du Général-Foy. Il dessine beaucoup.
Jean est toujours à l’école Fénelon. Il passe des vacances chez son ami Rocher à la Boissière, près de Moy, dans l’Aisne.
En avril, mort du grand-père Lecomte. Le jeune Cocteau est devenu, avec ses amis Rocher et Boulant, un habitué du café-concert l’Eldorado, où se produisent notamment Dranem et Mistinguett. En mai et juin, il a une brève liaison avec une artiste de cet établissement, Jeanne Reynette. Il échoue à la session de juillet du baccalauréat. On n’a pas d’autre témoignage que le sien sur une fugue qui l’aurait alors conduit à Marseille, où son frère serait allé le rechercher. Pour préparer la seconde session du baccalauréat, sa mère l’envoie au Val André chez Herman Dietz, un professeur au lycée Buffon qui prend des pensionnaires pendant les vacances. Il n’en échoue pas moins en octobre et entre comme interne au cours privé que dirige Dietz rue Claude-Bernard.
Mme Cocteau quitte l’hôtel de la rue La Bruyère pour un logement moins spacieux au 62 rue Malakoff (aujourd’hui avenue Raymond-Poincaré), où elle conserve son train de vie. Elle vit désormais seule avec Jean. Celui-ci échoue encore aux deux sessions du baccalauréat malgré un nouveau séjour, en août et septembre, au Val-André chez les Dietz ; il ne reprendra pas ses études. Il écrit des poèmes, se passionne pour le théâtre et, sans doute sous l’influence de De Max, se persuade qu’un grand destin l’attend.
Introduit dans le monde par sa mère, il s’y fait rapidement une réputation de dandy. Il fréquente Catulle Mendès, se lie avec Lucien Daudet et avec Maurice Rostand. Le 4 avril, De Max organise au théâtre Fémina, sur les Champs-Elysées, une matinée poétique consacrée à « un tout jeune poète de dix-huit ans, Jean Cocteau », avec une présentation de Laurent Tailhade. Grand succès mondain et dans les milieux littéraires académiques. Sur sa lancée, Cocteau participe, le 12 mai, au Salon des poètes et publie le 15 juillet, dans Je sais tout, son premier poème, « Les Façades ». En septembre, voyage en Italie avec sa mère : à Isola Madre sur le lac Majeur, à Vérone et à Venise. Le 24, à Venise, son ami Raymond Laurent se suicide, peu de temps après l’avoir quitté : nouvelle irruption de la mort dans le temps de la jeunesse. De son retour à Paris, il prend un pied-à-terre dans le jardin de l’Hôtel Biron, rue de Varenne, à l’insu de sa mère. Brève aventure avec Christiane Mancini, élève au Conservatoire.
L’activité littéraire de Cocteau est intense. En janvier, il prépare avec Maurice Rostand la revue Schéhérazade, qui aura six livraisons de novembre 1909 à mars 1911. Il publie des articles et des dessins dans Comoedia. En février paraît son premier recueil de poèmes, La Lampe d’Aladin. Après la première parisienne des Ballets russes, le 19 mai, Misia Sert le met en relation avec Serge de Diaghilev. En été, il est reçu chez les Rostand à Arnaga, au Pays basque. Le 20 novembre, il donne dans Le Témoin une caricature de la comédienne Madeleine Carlier, avec laquelle il a une liaison et qu’il présente comme sa fiancée.
Mme Cocteau déménage pour le 10 rue d’Anjou, où elle habitera jusqu’à la guerre de 1939. Son fils vivra de plus en plus irrégulièrement avec elle. Elle ne cesse cependant de veiller sur lui, intervient pour mettre fin à la liaison avec Madeleine Carlier et le faire renoncer à sa chambre de l’Hôtel Biron. Il est introduit par Lucien Daudet et Reynaldo Hahn dans le salon de Madeleine Lemaire et rencontre Proust chez Mme Straus, la veuve de Bizet. Il fait la connaissance de Jacques-Emile Blanche et de François Mauriac. A la fin de mai paraît son deuxième recueil, Le Prince frivole. En août, il passe des vacances à Clarens avec André Paysan, collaborateur à Schéhérazade, avec qui il écrit La Patience de Pénélope, mensonge en un acte, dont Reynaldo Hahn fera la musique. Des articles et des dessins de Cocteau son publiés dans Comoedia.
Grand admirateur de la comtesse de Noailles, il la rencontre le 14 février. Toujours chez Mme Simone, à Trie la Ville, il fait la connaissance d’Alain Fournier et de Péguy, tandis que Diaghilev le met en relation avec Stravinski. A Pâques, il séjourne au cap Martin avec sa mère, Mme Daudet et Lucien Daudet, qui le présente à l’impératrice Eugénie. En août, il passe des vacances chez les Daudet, au château de La Roche, près d’Amboise. Au cours de l’année, il publie des articles et des dessins dans Comoedia, Comoedia illustré et Les Humoristes ; édite un argument de ballet, Le Dieu bleu ; dessine deux affiches pour Le Spectre de la rose et écrit un texte, « le Ballet russe », pour le programme de la troupe.
En février, il pose chez Jacques-Emile Blanche, qui fait son portrait. Du 12 mars au 8 avril, il voyage en Algérie, avec Lucien Daudet. Le 13 mai, Le Dieu bleu, sur une musique de Reynaldo Hahn, dansé par les Ballets russes avec Karsavina et Nijinski, est mal accueilli par le public. Cocteau en sera affecté. Dans le même temps, Diaghilev lui lance le célèbre « Etonne-moi ! ». A la fin de juin paraît son troisième livre de vers, La Danse de Sophocle. Le jugement des critiques, ainsi que l’échec de son ballet et la réflexion de Diaghilev, le conduisent à s’interroger sur la valeur et la signification de ses premiers succès. Ses vacances fort occupées font diversion : à Offranville, chez Jacques-Emile Blanche, du 8 au 15 août, il rencontre la princesse Bibesco ; au château de La Roche, chez les Daudet, dans la seconde quinzaine d’août, puis à Saint-Jean-de-Luz, avec sa mère ; à la fin de septembre, à Cambo chez les Rostand. A la fin de l’année, la mort d’Henri Bouvelet, collaborateur à Schéhérazade, le fait s’interroger à nouveau avec angoisse sur le destin tragique de certains êtres jeunes. Des poèmes et des textes en prose paraissent dans Comoedia, Le Figaro, La Revue de Paris, Je sais tout et Les Annales.
En avril et en mai, Cocteau séjourne au Trianon-Palace-Hôtel de Versailles avec Maurice Rostand. La première du Sacre du Printemps, le 29 mai, le transporte ; l’hostilité manifestée par le public le confirme dans l’idée qu’il n’y a de création artistique qu’anti-conformiste. Avec André Lhote, il fait le projet d’une mise en scène du Songe d’une nuit d’été. Du 11 août au 16 septembre, puis du 7 octobre au 7 novembre, il est chez Jacques-Emile Blanche à Offranville : il pose pour un nouveau portrait et s’essaie lui-même à la peinture, surprenant et déconcertant son hôte ; le 14 octobre, il rencontre Gide pour la première fois. Il entreprend ce qui deviendra Le Potomak et dessine ses premiers Eugènes. Le 23 novembre paraît dans Excelsior son article sur Du côté de chez Swann écrit à l’instigation de Proust. Ce même mois, un ami commun lui fait connaître Roland Garros. Il effectue son premier vol en compagnie de l’aviateur à une date incertaine.
En janvier, il voit Stravinski, de passage à Paris, et lui présente un projet de ballet, une « parade » de music-hall, David. Mais, rappelé par Diaghilev à ses engagements antérieurs, Stravinski n’achèvera pas ce ballet. Rentré à Paris, Cocteau achève Le Potomak. Réformé, il ne veut pas rester inactif quand la guerre est déclarée. Au début d’août, il est engagé à la Croix-Rouge, où il est chargé de tâches humanitaires. En septembre, il participe au convoi d’évacuation de blessés en Champagne et assiste au bombardement de Reims. Rentré à Paris, il rend visite à Barrès : ces entretiens le déçoivent. Il prépare avec Paul Iribe la revue Le Mot dont le premier numéro paraît le 28 novembre ; il y signe ses dessins du pseudonyme de Jim. Le 26, le conseil de révision de la Seine le classe dans le service auxiliaire. Il se porte volontaire pour la Section d’ambulances aux armées créée par Etienne de Beaumont et part comme convoyeur vers le front de Flandre.
En janvier, Le Mot devient hebdomadaire ; son vingtième et dernier numéro paraîtra en juillet. Cocteau fait la connaissance de Raoul de Castelnau, qui lui inspirera le personnage de Thomas l’Imposteur. Le Figaro du 14 février publie en première page son Hymne à Joffre. Cocteau commence le poème qui deviendra Le Cap de Bonne-Espérance. Valentine Gross l’introduit dans le milieu de la peinture moderne. Il est appelé au service actif le 4 mars et se voit muté, le 18, dans l’intendance à la 22e section des commis ouvriers. Le 13 novembre, il est mis en situation de sursis au titre de la Société française de secours aux blessés, rue François Ier, et affecté au service des ambulances. Le 18 décembre, il part comme ambulancier auprès d’une unité de fusiliers marins sur le font de Nieuport. Cette fin d’année sera déterminante dans ses orientations artistiques. Il rencontre Erik Satie chez Valentine Gross et lance le projet de Parade. Au début de décembre, Varèse lui fait rencontrer Picasso.
Cocteau passe tout l’hiver sur le front de l’Yser. De la fin de mars au début d’avril, il est en permission à Paris. Picasso l’introduit à Montparnasse et, le 1er mai, fait son portrait en uniforme. Le projet de Parade se précise. Cocteau retourne au front du 7 au 30 mai, puis il est en permission à Boulogne-sur-Mer du 1er au 10 juin : il y retrouve Valentine Gross. Le 24, il quitte Nieuport pour une autre affectation à Amiens. Le 29 juillet, il est définitivement de retour à Paris. En septembre, il est détaché au service de propagande du ministère des Affaires étrangères. Il participe activement à la vie littéraire et artistique. Il fréquente Paul Morand, rencontre dans des salons Bakst, Stravinski, Darius Milhaud… Il écrit une des trois préfaces pour le catalogue de l’exposition de peinture française organisée à Oslo en novembre et en décembre. Il contribue à la première exposition de l’association Lyre et Palette qui se tient à Montparnasse.
Diaghilev décide de faire représenter Parade par les Ballets russes et charge Massine de la chorégraphie. Du 19 février au 9 avril, Cocteau et Picasso rejoignent à Rome la troupe des Ballets russes pour la préparation du ballet. Le 10 et le 11 mars, il fait une excursion à Naples et à Pompéi. La première de Parade a lieu le 18 mai au Châtelet. Le public et la critique sont plus surpris que scandalisés par la musique de Satie et par les décors et les costumes de Picasso. Du 17 août au 15 octobre, il effectue un premier séjour au Piquey, sur le bassin d’Arcachon, avec les Lhote.
Cocteau est à Grasse, dans la villa des Croisset, jusqu’au 10 février. Il y écrit Le Coq et l’Arlequin. Il est introduit par Cendrars aux Editions de la Sirène fondées par Paul Laffitte à la fin de 1917. Le 2 juillet, il est définitivement réformé. Le 12 juillet, il est témoin, avec Apollinaire et Max Jacob, au mariage de Picasso et d’Olga Koklova et, le 7 août, avec Satie au mariage de Jean Hugo et de Valentine Gross. Il vit à Paris chez les Beaumont, du 15 juillet au 12 août, puis séjourne au Piquey jusqu’au début d’octobre. Mort d’Appolinaire le 9 novembre : Cocteau se considère comme son héritier spirituel. Publication de Dans le ciel de la patrie. Le Cap de Bonne-Espérance et Le Coq et l’Arlequin, achevés d’imprimer en décembre aux Editions de la Sirène, ne seront mis en vente qu’en janvier.
L’Ode à Picasso est achevée d’imprimer le 9 février. Du 31 mars au 11 août, la série « Carte blanche » est publiée dans Paris-Midi ; Cocteau y précise son esthétique. En dépit de ses efforts, il est tenu à l’écart de Littérature, revue pourtant éclectique à ses débuts, dont Aragon, Breton et Soupault lancent le premier numéro en mars. Il se rapproche pour un temps des dadaïstes et donne des poèmes à l’Anthologie Dada, qui paraît le 15 mai. Tandis que Le Potomak sort le 20 mai, Gide fait paraître dans la N.R.F. une « Lettre ouverte à Jean Cocteau », où il critique Le Cap de Bonne-Espérance, Parade et où, à propos du Coq et l’Arlequin, il dénie au poète toute compétence musicale. Cocteau réplique dans Les Ecrits nouveaux de juin-juillet ; Gide riposte dans la même revue en octobre. Cette polémique ferme provisoirement à Cocteau les portes de la N.R.F. Le 8 juin, il assiste à l’hommage à Apollinaire donné à la galerie « L’effort moderne » de Léonce Rosenberg. Il y rencontre Raymond Radiguet, alors âgé de seize ans.
Cocteau se fait le défenseur et le porte-parole des jeunes musiciens qu’on commence à appeler « Le groupe des Six ». Le samedi, ils se réunissent avec des amis comme Jean Hugo ou Paul Morand au restaurant Gauclair, rue de Richelieu. Cocteau participe à la manifestation Dada du 23 janvier, mais il rompra avec le mouvement à la fin d’avril, après que Tzara et Picabia eurent écarté ses poèmes. Le 21 février a lieu la première du Bœuf sur le toit, interprété par un trio de clowns, les Fratellini. En mars et avril, il est avec Radiguet à Carqueiranne, dans le Var. La Noce massacrée paraît en avril ; Poésies (1917-1920) en mai, ainsi que le premier numéro de la revue Le Coq, qu’il réalise avec Radiguet (le quatrième et dernier numéro paraîtra en novembre). Il passe le mois de juin et une bonne partie de juillet à Londres avec Darius Milhaud pour mettre au point la représentation en anglais du Bœuf sur le toit qui doit avoir lieu au Coliseum. Du 10 août à la mi-octobre, il est en vacances au Piquey, où Radiguet le rejoint. Il écrit d’abord une pièce en trois actes restée inédite, Le Baron Lazare, puis avec son ami Radiguet, Paul et Virginie, livret destiné à Satie, et enfin Le Gendarme incompris, pochade que Pierre Bertin montera l’année suivante. Le 9 décembre, Picabia, avec qui il est resté en bons termes, inaugure son exposition à La Cible, rue Bonaparte, devant un public éclectique : un « jazz parisien » est exécuté par Auric, Poulenc et Cocteau ; ce dernier, passionné de « musique américaine », s’essaiera de bonne grâce à la batterie et à la trompette. Parade est repris le 21 décembre au théâtre des Champs-Elysées. Cocteau rappelle que, malgré son amitié pour Tzara et Picabia, il n’est pas dadaïste. A la fin décembre, Escales est publié, illustré par André Lhote.
Au début de l’année, Darius Milhaud fait connaître à Cocteau le Gaya, bar de la rue Duphot appartenant à Louis Moysès, où le pianiste Jean Wiener joue des airs de jazz. Il en fait son quartier général en concurrence avec le Certà, où se rencontrent les dadaïstes. Le 27 février, Radiguet part pour Carqueiranne. Cocteau, retenu par la préparation des Mariés de la tour Eiffel avec la troupe des Ballets suédois, le rejoint le 16 mars. Ils y restent jusqu’à la mi-avril. Cocteau travaille au « Discours du grand sommeil ». Le 18 juin a lieu la première des Mariés de la tour Eiffel au théâtre des Champs-Elysées ; les dadaïstes chahutent la représentation. En août et septembre, il est au Piquey avec Radiguet, qui écrit Le Diable au corps. Cocteau travaille à un « bilan de l’esprit poétique », qui deviendra l’année suivante Le secret professionnel. Il reprend ce thème, expression d’un retour au classicisme sous l’influence de Radiguet, dans deux conférences prononcées, le 8 décembre, à Genève et, le 9, à Lausanne. Pendant l’automne, il entreprend les adaptations d’Antigone et d’Œdipe roi.
Le 10 janvier, rue Boissy-d’Anglas, le bar Le Bœuf sur le toit, tenu par Moysès, ouvre ses portes. Cocteau anime les soirées, Jean Wiener joue du piano. Quelques jours plus tard, fugue de Radiguet à Marseille et en Corse avec Brancusi. Le 15 mars, Vocabulaire est achevé d’imprimer. Le 13 mai, après s’être réconcilié avec Radiguet, Cocteau part avec celui-ci pour le Lavandou. C’est une période de travail intense : Radiguet corrige les épreuves du Diable au corps et commence Le Bal du comte d’Orgel ; Cocteau écrit Le Grand Ecart, Thomas l’Imposteur et des poèmes qui prendront place dans Plain-chant. Le 20 décembre, répétition générale d’Antigone, monté par Dullin, sur une musique d’Honegger ; cela donne lieu à de nouvelles manifestations dadaïstes.